Instituída por Filipe II, em 1620, em resposta a uma solicitação feita pelos moradores do concelho que pretendiam obter com o rendimento dos terrádegos, imposto sobre o terreno ocupado pelas barracas e tendas dos feirantes, os fundos necessários à reconstrução da Igreja das Chagas do Salvador, ou Igreja de Nossa Senhora dos Remédios a Feira de Castro depressa se tornou a principal feira do sul, primeiro de gado, depois de mil e uma mercadorias, manufacturas e produtos da terra, animando o comércio local e regional.

Com quase quatro séculos de existência e, apesar dos sinais de mudança, a Feira de Castro, segundo autarquia castrense, mantém vivos alguns elos com o passado, como a venda de produtos do pequeno comércio e da indústria familiar, das mantas de lã, queijos e frutos secos, artefactos da latoaria, quinquilharias e loiças de barro, alfaias agrícolas e mobiliário rústico.

Nos dias de feira a par da animação e do ambiente do evento é também dinamizado um programa cultural com destaque para o cante alentejano, a viola campaniça, o folclore algarvio ou a arruada de bandas.

Hoje, a partir das 21.30 horas, o Cineteatro Municipal de Castro Verde é palco do espetáculo da Feira de Castro 2017 e recebe como convidado o grupo "Sangre Ibérico", finalista da última edição do Got Talent Portugal e uma das maiores revelações da música portuguesa. Fortemente influenciados pelo flamenco e pelo fado, unem os os dois países na transformação de fados e de música tradicional portuguesa em rumbas flamencas.